C'est un merveilleux été dans le bois de Hundred Acre, mais pour l'instant c'est le dernier pour Christopher Robin, qui doit désormais aller à l'école. Comme il n'a pas le courage de dire au revoir à ses amis, il leur laisse une lettre. Cependant, Winnie l'ourson, le porcelet, le tigre, le lapin et Eeyore comprennent mal le message et soupçonnent que Christopher Robin est en danger. Immédiatement, les amis partent à sa recherche et se plongent dans ce qui est probablement l'aventure la plus passionnante de leur vie.